近日，有机化学教研室韩春雨博士团队在金催化和羧酸选择性还原领域取得两项研究进展，相关成果均发表在国际知名期刊Organic Letters（《有机化学通讯》）期刊上。
5月下旬，Organic Letters在线发表了该团队在金催化领域的最新研究成果。论文题目为“Dual Gold/Silver Catalysis: 3-Alkynylpyrroles via a Tandem C(sp2)–H Alkynylation/N-Alkynylation”（双金/银催化：通过串联C(sp2)–H炔基化/N-炔基化反应制备3-炔基吡咯）。2023级硕士研究生申鹏为论文第一作者，韩春雨博士为论文通讯作者，湖北师范大学为论文唯一通讯单位。Organic Letters是1999年由American Chemical Society（美国化学会）出版社发行的国际期刊，主要报道有机化学方面的最新研究进展，是中科院一区TOP期刊、自然指数（Nature Index）期刊，最新影响因子为5.0。
吡咯（pyrrole）类化合物是一类重要的含氮杂环骨架。其中，3-炔基吡咯由于兼具炔基的高反应活性和吡咯骨架的生物活性，在药物化学、荧光材料及有机合成领域具有重要应用价值。然而，传统3-炔基吡咯的合成方法通常依赖预官能化底物或多步环化过程，存在步骤繁琐、区域选择性差以及底物适用范围有限等问题。针对上述问题，该课题组设计并构建了一种基于金/银双金属协同催化体系的新型串联反应策略。该方法以烯胺底物和高价碘(III)炔基试剂为原料，在温和条件下实现了C(sp2)–H键炔基化与后续N-炔基化串联过程，一步高效构建多取代3-炔基吡咯骨架。研究团队还对反应机理进行了系统研究。研究表明反应过程中形成的炔基金(III)中间体在C–C键构建中发挥关键作用，而银盐则在促进C–H活化过程中具有重要协同效应。基于实验结果，作者提出了涉及Au(I)/Au(III)氧化还原循环与银辅助C–H活化过程的协同催化机理，为后续双金属催化体系的设计与发展提供了新的理论依据。该研究不仅为3-炔基吡咯类化合物的高效构建提供了新的合成方法，也进一步拓展了金/银双催化体系在串联C–H官能团化反应中的应用，为含氮杂环功能分子的快速构建与药物分子开发提供了新的研究思路。
双金/银催化串联反应合成3-炔基吡咯
5月上旬，Organic Letters在线发表了该团队在羧酸选择性还原研究领域取得的最新研究成果。论文题目为“TFPN-Mediated Chemoselective Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes and Primary Alcohols”（TFPN介导的羧酸化学选择性还原为醛和伯醇）。2023级硕士研究生张豆、2024级硕士研究生郑秋怡为论文共同第一作者，韩春雨博士、杨进华副教授为论文共同通讯作者，湖北师范大学为论文唯一通讯单位。
醛和醇是有机合成中最基础、最重要的官能团之一，广泛应用于药物、农药以及功能材料等领域。羧酸因其来源广泛、稳定易得、价格低廉，被认为是制备醛和醇类化合物的理想前体。然而，由于羧基本身电正性较低，且醛类中间体易进一步过度还原为醇，因此实现羧酸向醛或伯醇的高选择性转化一直是有机合成中的重要挑战。针对上述难题，研究团队基于前期建立的TFPN活化平台，设计并发展了一种无需金属催化剂参与的羧酸选择性还原新策略。该方法以TFPN作为羧酸活化试剂，通过简单调控氢源即可精准控制反应还原程度：使用HBpin时，可高选择性获得醛类产物；而采用NaBH4时，则能够高效生成伯醇产物。整个反应可在室温、敞口条件下快速完成，具有操作简便、条件温和以及优异化学选择性等特点。该方法还成功应用于布洛芬、非诺贝特酸、布洛芬等药物分子的后期修饰，并实现了克级规模放大反应，进一步证明了其在药物合成与工业化应用中的潜力。机理研究表明，反应首先通过TFPN活化羧酸生成酰氟中间体，随后在DMAP参与下形成更高活性的酰基-DMAP中间体。该研究建立了一个模块化、可调控的羧酸还原平台，为羧酸类化合物的高效转化提供了新的思路，也为绿色、高选择性有机合成方法的发展提供了重要参考。
TFPN介导的羧酸选择性还原
以上工作得到国家自然科学基金（No. 22307034，22067008）、湖北省自然科学基金（No. 2025AFB229，2026AFC0028）、湖北省科研计划项目指导性项目（No. B2024121）及污染物分析与资源化技术湖北省重点实验室开放基金项目的资助。
论文信息：
1. Dual Gold/Silver Catalysis: 3-Alkynylpyrroles via a Tandem C(sp2)–H Alkynylation/N-Alkynylation
Peng Shen, Peifeng Li, Mengyu Liu, Rui Qin, Jinhua Yang and Chunyu Han*
Org. Lett. 2026, DOI: 10.1021/acs.orglett.6c01692
论文链接：http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.6c01692
2. TFPN-Mediated Chemoselective Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes and Primary Alcohols
Dou Zhang1, Qiuyi Zheng1, Jiahui Zhang, Qin Zhou, Mengqi Guo, Yujie Wang, An Wang, Chunyu Han*, and Jinhua Yang*
Org. Lett. 2026, 28, 6220–6225
论文链接：http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.6c01253
